Surabaya, kota yang mencatatkan pertumbuhan ekonomi pesat dan dinamika pasar properti yang menarik, mempunyai tantangan dalam penilaian properti, seperti subjektivitas, metode tradisional, dan keterbatasan data, sering kali menghasilkan harga yang tidak wajar. Untuk mengatasi hal ini, metode berbasis machine learning (ML) menawarkan potensi dalam menghasilkan prediksi yang lebih akurat dengan memanfaatkan data historis dan pola kompleks. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis dan mengevaluasi tingkat akurasi berbagai algoritma ML, dalam menilai harga properti rumah tinggal di Surabaya. Penelitian ini mengumpulkan dataset menggunakan teknik web scraping yang kemudian akan di pre-processing dan dibagi menjadi 2 cluster menggunakan k-means. Selanjutnya dataset diolah menggunakan model Artificial Neural Network (ANN), Support Vector Machine (SVM), Classification And Regression Tree (CART), dan Linear Regression (LR) memakai IBM SPSS Modeler. Hasil web scraping berhasil mengumpulkan total 10.336 data di web Rumah123. Setelah diproses, data yang diolah berjumlah 2.562 yang terbagi dalam 2.155 dan 407 dataset. ANN konsisten mengeluarkan hasil prediksi dengan nilai kesalahan paling kecil baik di cluter kecil maupun besar, sedangkan SVM memberi hasil paling tidak akurat. CART masih dapat digunakan dan memiliki potensi untuk dikembangkan.