Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis pengaruh transformational leadership terhadap psychological well-being melalui mediasi variabel employee engagement dan employee satisfaction pada karyawan family business di Surabaya. Karyawan merupakan aset strategis dalam perusahaan, terutama dalam konteks family business yang sering menghadapi tantangan unik, seperti tekanan internal dan ekspektasi keluarga. Kesejahteraan psikologis karyawan menjadi elemen penting untuk memastikan produktivitas dan stabilitas perusahaan. Gaya kepemimpinan transformasional dianggap mampu menginspirasi karyawan untuk berkontribusi secara optimal, meningkatkan keterlibatan, kepuasan kerja, serta kesejahteraan psikologis. Penelitian ini menggunakan pendekatan kuantitatif dengan survei sebagai desain penelitian. Data diperoleh dari 404 responden karyawan yang bekerja di berbagai family business di Surabaya melalui kuesioner. Pengolahan data dilakukan menggunakan analisis SEM (Structural Equation Modeling), yang memungkinkan identifikasi hubungan langsung maupun tidak langsung antar variabel penelitian. Hasil penelitian menunjukkan bahwa transformational leadership berpengaruh positif signifikan terhadap psychological well-being baik secara langsung maupun melalui mediasi employee engagement dan employee satisfaction. Keterlibatan karyawan (employee engagement) ditemukan memiliki peran mediasi yang kuat antara kepemimpinan transformasional dan kesejahteraan psikologis. Selain itu, kepuasan kerja (employee satisfaction) juga memberikan kontribusi penting dalam meningkatkan kesejahteraan karyawan. Penelitian ini menyimpulkan pentingnya penerapan gaya kepemimpinan transformasional dalam konteks family business, terutama untuk mendukung lingkungan kerja yang produktif dan meningkatkan kualitas hidup karyawan. Implikasi praktis dari temuan ini adalah bahwa perusahaan keluarga di Surabaya perlu memperhatikan pengembangan kepemimpinan, menciptakan budaya organisasi yang mendukung, serta memprioritaskan kesejahteraan psikologis karyawan sebagai elemen strategis dalam keberlanjutan bisnis. Kata Kunci : Transformational Leadership, Psychological Well-Being, Employee Engagement, Employee Satisfaction, Family Business, Surabaya