Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui apakah individualisme, jarak kekuasaan, penghindaran ketidakpastian, dan maskulinitas mempunyai pengaruh yang signifikan terhadap penggelapan pajak baik secara parsial maupun simultan. Data diperoleh dari kuesioner yang diisi oleh responden yang memiliki usaha dengan omzet lebih dari 4,8 milyar di wilayah Surabaya. Sebanyak 75 kuesioner kembali dengan keadaan yang lengkap dan diolah dengan menggunakan teknik regresi berganda. Hasil penelitian menunjukkan bahwa individualisme berpengaruh negatif terhadap penggelapan pajak, jarak kekuasaan dan penghindaran ketidakpastian berpengaruh positif terhadap penggelapan pajak. Di samping itu, maskulinitas tidak berpengaruh secara parsial terhadap penggelapan pajak.