Penelitian ini dilakukan untuk mengetahui pengaruh financial literacy dan awareness terhadap niat pembelian produk asuransi kesehatan pada generasi milenial di Surabaya dan memahami peran social influence sebagai variabel moderasi dalam hubungan tersebut. Penelitian ini dilakukan dengan menggunakan metode Structural Equation Modeling (SEM). Data pada penelitian ini didapatkan melalui survei menggunakan kuesioner terhadap 120 responden dengan pertanyaan yang berkaitan dengan financial literacy, awareness, social influence, dan intention to purchase. Hasil penelitian menunjukkan bahwa literasi keuangan tidak berpengaruh langsung secara signifikan terhadap intention to purchase asuransi kesehatan. Sebaliknya, kesadaran akan pentingnya asuransi kesehatan memiliki pengaruh positif dan kuat terhadap intention to purchase. Social influence berperan sebagai mediator yang memperkuat pengaruh financial literacy asuransi terhadap intention to purchase namun moderasi ini tidak memperkuat hubungan antara awareness dan intention to purchase. Hasil ini menunjukkan bahwa keputusan generasi milenial untuk membeli asuransi kesehatan lebih dipengaruhi oleh financial literacy dan social influence dari lingkungan sekitar dibandingkan hanya kesadaran finansial. Oleh karena itu, strategi pemasaran dan edukasi perlu menekankan peningkatan financial literacy dan pemanfaatan pengaruh sosial agar dapat meningkatkan minat pembelian asuransi kesehatan pada generasi milenial di Surabaya.